Михайло Чупрін стояв біля витоків створення танкового підрозділу ОЗСП НГУ «Азов», який отримав назву «Холодний Яр». 

З першої доби широкомасштабного вторгнення військ рф на територію України командир танкової роти старший лейтенант Чупрін разом зі своїм підрозділом боронив Маріуполь.
13 березня під час спроби прориву оборони міста з боку населеного пункту Старий Крим старлей особисто знищив три танки, два бронетранспортери та близько взводу особового складу противника.
Михайло Чупрін загинув як справжній танкіст, прийнявши свій останній бій у підбитому танку, який не міг рухатись. Проте бойова машина могла вести вогонь, тож командир вирішив використати її як нерухому вогневу точку - продовжував стріляти, аж поки ворогам вдалося влучити у «азовський» Т-64. 
Старшому лейтенанту Михайлу Чупріну присвоєно звання Героя України з удостоєнням ордена «Золота Зірка» (посмертно).